Milanissa vuonna 2001 syntynyt Maldini nousi ammattilaiseksi AC Milanin juniorijärjestelmästä. Hän debytoi edustusjoukkueessa 18-vuotiaana Veronaa vastaan helmikuussa 2020 ja pelasi myöhemmin sekä Mestarien liigassa että Eurooppa-liigassa. Kaudella 2021–22 hän esiintyi 13 ottelussa ja oli mukana Serie A:n mestaruuden voittaneessa joukkueessa.
Kokemusta useista Serie A -seuroista
Maldini pelasi kaudella 2022–23 lainalla Speziassa, jossa hän teki kolme maalia 20 ottelussa. Empolissa vietetyn jakson jälkeen hän siirtyi Monzaan ja keräsi siellä 32 ottelua sekä seitsemän maalia.
Atalanta hankki Maldinin pysyvällä siirrolla helmikuussa 2025. Bergamossa hän teki kolme maalia 22 ottelussa. Viime kauden loppupuolen hän vietti Laziossa, jolle kertyi kymmenen ottelua ja kaksi maalia.
Monikäyttöinen vaihtoehto hyökkäykseen
188-senttinen Maldini pystyy pelaamaan hyökkäävänä keskikenttäpelaajana, laidalla ja tarvittaessa keskikentän keskustassa. Hänellä on lisäksi kuusi ottelua Italian A-maajoukkueessa. Cagliari saa näin hyökkäyspäähänsä useissa rooleissa käytettävän pelaajan.
